Gwendolyn Killebrew je od roku 1976 členkou souboru Deutsche Oper am Rhein, který jí propůjčil titul komorní pěvkyně. Po svém studiu v USA vystupuje koncertní a operní pěvkyně v Evropě i Spojených státech. Tak zpívala například v Metropolitní opeře, v New York City Opera, ve Státním divadle na Gärtnerplatz v Mnichově a na Bayreuthských slavnostních hrách. V sezóně 2001/2002 hostovala jako Mother Goose ve Stravinského opeře The Rakes Progress v divadle Théâtre des Champs Élysées v Paříži a v roce 2003 jako Cornelia v Händlově Juliu Caesarovi v Státním divadle ve Stuttgartu. V Rýnské opeře zpívala všechny důležité úlohy svého oboru, v posledních letech například Maddalenu (Rigoletto), Bizetovu Carmen, Mrs. Quickly (Falstaff), stařenku Buryjovku (Její pastorkyňa), Erdu (Zlato Rýna), Ericleu (Odysseův návrat do vlasti) a Nutrice (Korunovace Poppey).