Narozen v Kolíně, zemřel v Praze. V roce 1878 začal v Praze studovat gymnázium; po maturitě (1886) se zapsal na právnickou fakultu, ale nastoupil vojenskou službu (1886–1889) a poté odešel do Vídně. Zde působil jako úředník téměř do konce světové války. Spolupracoval s německými i českými časopisy. Nejúžeji však s Herbenovým Časem, kam psal zejména fejetony, 1893 navázal kontakt i s Masarykovou Naší dobou, kde od 1895 vyplňoval spolu s Masarykem rubriku Rozhledy časopisecké. 1894 zde otiskl kritickou stať o V. Hálkovi, která přispěla k ostré generační diferenciaci v českém literárním životě a nakonec vedla k ustavení České moderny, jejíž manifest v roce 1895 v Rozhledech také Machar koncipoval. Krátce psal fejetony pro České noviny, působil i ve vídeňském tisku, zejména v českých sociálně demokratických Vídeňských listech a v revui Die Zeit. 1908–1912 redigoval spolu se Šaldou a Vodákem časopis Novina. Za první světové války byl ve Vídni vězněn (1916). Na konci války se vrátil do Prahy a začal spolupracovat s Národními listy.
Pět let (1919–1924) působil jako generální inspektor čs. armády. Své funkce se však vzdal zklamán poměry v republice. Rozešel se i s Masarykem a v opozici proti hradnímu křídlu začal přispívat do orgánů krajní pravice (Národní politika, později Polední list). Z cest do zahraničí má pro jeho dílo mimořádný dosah první ze dvou návštěv Krymu (Výlet na Krym) a tři cesty do Itálie (Řím, Pod sluncem italským).
Básnické začátky byly ve znamení odvratu od lumírovské poetiky (Confiteor I-III); románem ve verších (Magdaléna) a politickou satirou (Boží bojovníci) kriticky reagoval na dobové české politické poměry. V dalším vývoji se u něho prosadily rysy historismu vyzdvihující antiku proti křesťanství (básnický cyklus Svědomí věků; Apoštolové; Oni; Kam to spěje? aj.). Z bohaté publicistické tvorby zůstaly nejživotnější vzpomínky (Konfese literáta; Pět roků v kasárnách).
Urna s jeho ostatky je uložena v Gymnáziu J. S. Machara v Brandýse nad Labem, památník-náhrobek se nachází v
1. patře.