Narozen v Taganrogu (Rusko), zemřel v Badenweileru (Německo). Pocházel z kupecké rodiny, absolvoval medicínu na Moskevské univerzitě. Lékařskou praxi vykonával krátce, od roku 1886 se cele věnoval literatuře. Již za studií uveřejňoval pod pseudonymem Antoša Čechonte anekdotické příběhy v humoristickém časopisu pro vlastní obživu a podporu rodiny. Spolupracoval s redaktorem časopisu Oskolki (Střípky) N. A. Lejkinem a nakladatelem A. S. Suvorinem. Za své první významné dílo pokládal povídku Step (1888).
V 80. letech žil v Moskvě, později ve středoruském městečku Melichově. V roce 1890 podnikl cestu přes Sibiř na Sachalin a shromáždil usvědčující fakta o trestanecké kolonii v knize Ostrov Sachalin (1893). V roce 1901 se oženil s herečkou Moskevského uměleckého divadla Olgou Knipperovou. R. 1898 se ze zdravotních důvodů usadil v Jaltě, kde se stýkal s L. Tolstým a M. Gorkým.
Jeho dílo znamená novou etapu v ruském realismu 19. a 20. století. Od drobných anekdotických příběhů přešel k novelám širokého společenského dosahu s maximálně oproštěnou fabulí, prostoupenou silným lyrismem (Nudná historie, Souboj, Pavilón č. 6, později Mužici, Dáma s psíčkem), v nichž vyjadřoval vyhraněné humanistické stanovisko. V dramatech Racek, Strýček Váňa, Tři sestry, Višňový sad vytvořil lyricko-psychologickou tragikomedii. Výrazně ovlivnil vývoj prózy i dramatu 20. století.