Basista bulharského původu, absolvent hudební akademie v Sofii (1992), další specializace u Borise Christova v Římě. Jeho operním debutem byl hrabě Robinson v Cimarosově Tajném manželství ještě na škole, prvotní praxi získával v divadlech v Burgasu, Staré Zagoře a Plovdivu. Od sezony 1998/99 vstoupil do angažmá ve Státní opeře Praha spolu se svou ženou, sopranistkou Jordankou Derilovou. Oba manželé se hned na úvod představili jako král Filip II. a Alžběta z Valois ve Verdiho Donu Carlosovi v rámci tradičního letního Verdi festivalu, Krasimir Derilov na scéně Státní opery Praha dále vytvořil např. Dona Alfonsa v Cosi fan tutte, Zachariáše v Nabuccovi, Krále v Aidě, Zunigu v Carmen, Angelottiho v Tosce, Hraběte Horna v Maškarním plesu, nebo Polonia v Hamletovi. V roce 2003 následoval svou manželku do Anhaltisches Theater Dessau.