Tenorista narozený v nizozemském Leeuwardenu se záhy s rodiči přestěhoval do Kanady, kde nejprve vystudoval matematiku a fyziku na Univerzitě v Torontu. Po obdržení tříletého stipendia se věnoval studiu zpěvu na Opera School při hudební fakultě torontské univerzity a na Královské hudební konzervatoři; jeho učiteli byli George Lambert (mj. učitel Jona Vickerse), welšský basista Howell Glynne (Sadler's Wells a Covent Garden), a především věhlasný kanadský barytonista v té době činný i v Metropolitní opeře, Louis Quilico. Svoje pěvecké vzdělání si Roelof Oostwoud později prohluboval ještě v Miláně a ve Vídni.
Jevištní dráhu zahájil s Canadian Opera Company vystoupeními v Torontu, Montrealu a při turné napříč Kanadou a Spojenými státy. Již tehdy se objevil v televizním pořadu na počest Rudolfa Frimla a v televizních záznamech oper Vlaštovka a Macbeth vedle Teresy Stratas a Louise Quilica. Při dalších angažmá v Pittsburghu a San Francisku vzbudil pozornost dirigenta Richarda Bonynge, který ho získal jako vedoucího tenora pro operu ve Vancouveru, jejímž hudebním ředitelem a generálním manažerem v té době byl.
V roce 1978 na sebe Oostwoud upozornil v titulní roli Verdiho Stifelia v americké premiéře díla po boku sopranistky Anny Moffo, barytonisty Brenta Ellise a pod taktovkou a v režii Sarah Caldwellové. V té době již zpěvák přesunoval těžiště svých vystoupení do Evropy a začal se pohybovat po různých operních, festivalových a koncertních destinacích (královská opera Covent Garden v Londýně, Netherlands Opera v Amsterodamu, Radio France v Paříži, Chorégies Festival v Orange, festival v San Sebastianu ve Španělsku, Tel Aviv a Jerusalem v Izraeli, Grosse Musikverein a Státní a Lidová opera ve Vídni, festival Europäische Wochen v Pasově, Theater am Gärtnerplatz v Mnichově, Státní opera a festival Berliner Festwochen v Berlíně. V roce 1982 Oostwoud debutoval v milánském Teatro alla Scala v hlavní roli Luky ve světové premiéře opery Luciana Beria La vera storia (Pravdivý příběh). Téhož roku se stal hlavním tenoristou Německé opery na Rýně v Duisburgu-Düsseldorfu pro italský, německý a francouzský repertoár. Akční rádius jeho cest se rozšířil o pařížskou Operu, Hannover, Mannheim, Montpellier, Řím, Terst, Bern, Antverpy, Prahu, Gent, Entschede ad. Jádro pěvcova repertoáru leží ve spinto a dramatických rolích italské a německé provenience jako Tannhäuser (Státní opera Praha, Freiburg, Würzburg), Otello (Coburg), Loge ve Zlatu Rýna, Siegmund ve Valkýře a Florestan ve Fideliovi (všechny v Německé opeře na Rýně, v Norimberku a Wuppertalu). Návštěvníci pařížské Opery (a poté i v Římě a Terstu) jej mohli slyšet jako Oresta v Gluckově Ifigénii na Tauridě, v Kasselu zase dostal příležitost vytvořit Florestana v Beethovenově Leonoře, tedy první verzi Fidelia. Nedílnou součástí pěvcova repertoáru byla i díla 20. století jako Basaridky Hanse Wernera Henzeho, Brittenovo Zneuctění Lukrécie nebo Bergova Lulu.
Jeho koncertní repertoár zahrnuje titulní roli ve Stravinského opeře-oratoriu Oedipus Rex, Mozartovo a Verdiho Requiem, Beethovenovu IX. symfonii, Haydnova oratoria Stvoření a Čtvero ročních dob, Händlova oratoria Mesiáš, Belsazar a Jephtha, Bachovy Janovy a Matoušovy pašije.
Roelof Oostwoud spolupracoval s Vídeňskými filharmoniky, Hamburskými symfoniky, Německým symfonickým orchestrem Berlín, Montrealskými symfoniky, Symfonickým orchestrem Toronto, Izraelskou filharmonií, Pařížským rozhlasovým orchestrem, Londýnským symfonickým orchestrem ad. Mezi dirigentské osobnosti, se kterými přišel profesionálně do styku, patří mj. Lorin Maazel, Raphael Fruehbeck de Burgos, Bruno Maderna, James Conlon, Nello Santi, Vladimir Askenazy, Hans Wallat, Christian Thielemann a již zmíněný Richard Bonynge.
Od roku 2003 omezil Roelof Oostwoud svoje veřejné vystupování ve prospěch pedagogické činnosti se studenty zpěvu na School of Music při Univerzitě Britské Columbie v kanadském Vancouveru.